Will Grayson tiene dos reglas en la vida: callar y no implicarse en nada. Sin embargo, su mejor amigo, Tiny Cooper, está decidido a buscarle novia y a montar su musical autobiográfico: Tiny Dancer. Muy cerca de él hay otro Will Grayson: un chico melancólico que no tiene nada bueno a lo que agarrarse. Lo único que hace que su vida merezca la pena es su relación online con Isaac, al que nunca ha visto en persona. Una fría noche de invierno, los dos Will Grayson se cruzarán en una esquina cualquiera de Chicago. Por suerte para ambos, Tiny está decidido a empujarlos hacia la felicidad, el amor y, por supuesto, el musical más fabuloso jamás representado en un instituto.